Издательство СО РАН

Издательство СО РАН

Адрес Издательства СО РАН: Россия, 630090, а/я 187
Новосибирск, Морской пр., 2

soran2.gif

Baner_Nauka_Sibiri.jpg


Яндекс.Метрика

Array
(
    [SESS_AUTH] => Array
        (
            [POLICY] => Array
                (
                    [SESSION_TIMEOUT] => 24
                    [SESSION_IP_MASK] => 0.0.0.0
                    [MAX_STORE_NUM] => 10
                    [STORE_IP_MASK] => 0.0.0.0
                    [STORE_TIMEOUT] => 525600
                    [CHECKWORD_TIMEOUT] => 525600
                    [PASSWORD_LENGTH] => 6
                    [PASSWORD_UPPERCASE] => N
                    [PASSWORD_LOWERCASE] => N
                    [PASSWORD_DIGITS] => N
                    [PASSWORD_PUNCTUATION] => N
                    [LOGIN_ATTEMPTS] => 0
                    [PASSWORD_REQUIREMENTS] => Пароль должен быть не менее 6 символов длиной.
                )

        )

    [SESS_IP] => 54.92.155.93
    [SESS_TIME] => 1711710699
    [BX_SESSION_SIGN] => 9b3eeb12a31176bf2731c6c072271eb6
    [fixed_session_id] => 55102c371679ab92697e5ca0ad4614a8
    [UNIQUE_KEY] => ea2f050a36003ab9e9e88b3b32ed9cd8
    [BX_LOGIN_NEED_CAPTCHA_LOGIN] => Array
        (
            [LOGIN] => 
            [POLICY_ATTEMPTS] => 0
        )

)

Поиск по журналу

Химия в интересах устойчивого развития

2017 год, номер 3

Превращения (R)-4-ментен-3-она и его производных с участием гидридных, азоти серосодержащих реагентов

Э.Р. ЛАТЫПОВА1, Р.Ф. ТАЛИПОВ1, В.С. ТУХВАТШИН1, М.П. ЯКОВЛЕВА2, Г.Ю. ИШМУРАТОВ2
1Башкирский государственный университет, Уфа, Россия
lelvirar@mail.ru
2Уфимский Институт химии РАН, Уфа, Россия
insect@mail.ru
Ключевые слова: (R)-4-ментен-3-он, гидридные, серо- и азотсодержащие реагенты, превращения, (R)-4-menthen-3-one, hydride, sulphur- and nitrogen-containing reagents, transformations
Страницы: 291-303

Аннотация

Обобщены и систематизированы данные по реакционной способности (R)-4-ментен-3-она и по путям его превращений с участием гидридных, серо- и азотсодержащих реагентов. Продемонстрирована возможность получения серии новых потенциально фармакологически активных сульфидов, сульфоксидов, ацетамидов и оксима ментанового ряда на основе (R)-4-ментен-3-она и его производных с использованием реакций Риттера, нуклеофильного и электрофильного тиилирования, нитрозирования, оксимирования. В результате проведенных систематических исследований реакций (R)-4-ментен-3-она и его производных с алюминий- и борсодержащими гидридными реагентами выявлено, что i-Bu2AlH - наиболее стереоспецифичный гидридный восстановитель (R)-4-ментен-3-она до (1R,3R)-п-мент-4-ен-3-ола. Обнаружено, что комплекс BH3 x THF является стереоспецифичным гидридным восстанавливающим агентом оксогруппы (R)-4-ментен-3-она и региоспецифичным, но мало стереоселективным гидроборирующим реагентом кратной связи в нем и (1R,3R)-п-мент-4-ен-3-оле.

DOI: 10.15372/KhUR20170308