Влияние внутримолекулярной водородной связи на электронное строение органических молекул с планарным квазициклом
Панкратов А.Н., Шалабай А.В.
Ключевые слова: внутримолекулярная водородная связь; электронное строение; органические молекулы с планарным квазициклом; квантовохимическое ab initio исследование; дипольный момент
Страницы: 472-477
Подраздел: ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛ И ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ
Аннотация
Методом HF/6-311G(d,p) изучено электронное строение ряда органических молекул, среди которых малоновый диальдегид, ацетилацетон, тиомалоновый альдегид, производные анилина 2-XC6H4NH2, фенола 2-XC6H4OH, тиофенола 2-XC6H4SH (X = CHO, COOH, COO–, NO, NO2, OH, OCH3, SH, SCH3, F, Cl, Br), 8-гидроксихинолин, 8-меркаптохинолин, трополон. Установлено, что внутримолекулярная водородная связь (ВВС) приводит к локальному электронному перераспределению в квазицикле, и прежде всего к переносу электронной плотности между непосредственными участниками ВВС — от атома водорода к протоноакцепторному атому. При образовании ВВС типа S—H···O электронная плотность в основном уменьшается на сульфгидрильном атоме водорода и увеличивается на атоме серы.
|
