Новый подход к синтезу феромонов и ювеноидов с малыми циклами в молекуле
"О. С. Куковинец1, Т. И. Зверева2, В. Г. Касрадзе3, М. И. Абдуллин4, Г. А. Толстиков5"
"1 Башкирский государственный университет, kukovinets@mail.ru
2 Башкирский государственный университет, tat_iz@mail.ru
3 Институт органической химии Уфимского научного центра РАН, salimovaev@mail.ru
4 Башкирский государственный университет
5 Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН"
Ключевые слова: (+)-3-карен, α-пинен, озонолиз, феромоны, ювеноиды, биологически активные соединения
Страницы: 731-734
Аннотация
Природные терпены (+)-3-карен и α-пинен находят широкое применение в синтезе биологически активных веществ. На основе продуктов их озонолитического расщепления разработаны схемы синтеза ювеноидов, феромонов, пиретроидов. В настоящей работе предложен новый эффективный подход к синтезу феромонов и ювеноидов с циклопропановым и циклобутановым кольцом в молекуле озонированием α,β-непредельных кетонов - каренона и вербенона, легко получаемых из (+)-3-карена и α-пинена. Предложен механизм образования 2,2-диметил-3-ацетилциклобутанкарбоновой кислоты - синтона в синтезе феромона виноградного мучнистого червеца.
|
