ОЦЕНКА ВЛИЯНИЯ СТРУКТУРЫ БОКОВОЙ ЦЕПИ БРАССИНОСТЕРОИДОВ НА ИХ БИОЛОГИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ МЕТОДАМИ МОЛЕКУЛЯРНОЙ МЕХАНИКИ И КВАНТОВОЙ ХИМИИ
В.М. Андрианов1, И.В. Анищенко2
1Институт физики им. Б.И. Степанова НАН Беларуси, 220072 Беларусь, Минск, пр. Независимости, 68
v.andrianov@dragon.bas-net.by
2Объединенный институт проблем информатики НАН Беларуси, 220012 Беларусь, Минск, ул. Сурганова, 6
anishchenko.ivan@gmail.com
Ключевые слова: брассиностероиды, брассинолиды, конформеры, биологическая активность, конформационный анализ, боковая цепь, водородная связь
Страницы: 345-352
Подраздел: СТРУКТУРА БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СИСТЕМ
Аннотация
Методами молекулярной механики и квантовой химии в приближении теории DFT проведен конформационный анализ одного из наиболее биологически активных соединений класса брассиностероидов — природного брассинолида — и менее активных — природного 24-эпибрассинолида и синтетического (22S,23S)-24-эпибрассинолида с последующим сопоставлением структур их боковых цепей. Установлено, что конфигурация 22R,23R,24S двух гидроксилов и метильной группы брассинолида обеспечивает структуры боковой цепи, в которых ее диольная система образует внутримолекулярную водородную связь O6…H(O5). При этом гидроксил О6Н свободен и может участвовать в формировании межмолекулярных водородных связей с рецептором. Напротив, 22S, 23S,24R-конфигурация (22S,23S)-24-эпибрассинолида отвечает структурам боковой цепи, в которых гидроксил О6Н экранирован 21-метил-группой, что обусловливает меньшую биологическую активность этого гормона.
|
