Синтез 2,4-диарилзамещенных 3H-1,5-бензодиазепинов последовательной трехкомпонентной реакцией 5-(этинил)метилантранилата, бензоилхлоридов и о-фенилендиамина
К.П. ЧЕРЕМНЫХ1,2, В.А. САВЕЛЬЕВ1, А.Б. СКОРОВА1, Э.Э. ШУЛЬЦ1
1Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск, Россия
cherem@nioch.nsc.ru
2Новосибирский государственный педагогический университет, Новосибирск, Россия
Ключевые слова: 1,5-бензодиазепины, альфа, бэта-алкинилкетоны, антраниловая кислота, мультикомпонентные реакции
Страницы: 746-752
Аннотация
Предложено использование доступной синтетической платформы 5-этинил-N-(ацетил)антраниловой кислоты в синтезе химической библиотеки 2,4-диарил-3Н-1,5-бензодиазепинов. Ключевая стадия синтеза включала реакцию генерированного in situ метил 2-ацетиламино-5-[3-(4-арил)пропиолил]бензоата с о-фенилендиамином. Найденные условия были использованы для синтеза химической библиотеки 3Н-1,5-бензодиазепинов, содержащих фрагмент метилового эфира антраниловой кислоты в положении С-2. Также приведены физико-химические характеристики промежуточно образующихся α,β-алкинилкетонов.
DOI: 10.15372/KhUR2023522
EDN: TMISAC
|
