Синтез и физико-химические свойства 2,7-ди(тиофен-2-ил)-9H-(4,5-диазафлуорен)-9-она
Д.А. ПОТАПОВ1,2, А.А. СОНИНА1, К.С. БЕККЕР1, М.С. КАЗАНЦЕВ1
1Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск, Россия
potapov@nioch.nsc.ru
2Новосибирский национальный исследовательский государственный университет, Новосибирск, Россия
Ключевые слова: 4,5-диазафлуорен, кросс-сочетание, фотолюминесценция, электрополимеризация
Страницы: 622-629
Аннотация
Синтезирован 2,7-ди(тиофен-2-ил)-9H-(4,5-диазафлуорен)-9-он (TDAFO) и изучены его кристаллическая структура, оптические и электрохимические свойства. Целевое соединение получено с помощью реакции Стилле из 2-(три(н-бутил)станнил)тиофена и 2,7-дибром-4,5-диазафлуорен-9-она. Методом рентгеноструктурного анализа установлена кристаллическая структура TDAFO, выявлено образование π-стекинг-взаимодействий, слабых С-H···π-взаимодействий и водородных связей С-H···N и С-H···O. Методом циклической вольтамперометрии установлены потенциалы окисления и восстановления TDAFO, а также продемонстрирована возможность проведения электрополимеризации TDAFO на проводящих покрытиях. Изучены оптические свойства как мономера, так и полученного электрохимическим способом полимера. Установлено, что квантовый выход фотолюминесценции TDAFO в растворе составляет 7 %, а в кристаллическом виде - 13 %.
DOI: 10.15372/KhUR2025689
EDN: OPQDZN
|
