Главная – Журналы – Химия в интересах устойчивого развития 2026 номер 5

Реакции эпоксидирования по двойной связи в алифатической и циклической части молекул тритерпеноидов и стеринов с дальнейшим раскрытием эпоксидного цикла с помощью азида натрия, а также реакции азид-алкинового циклоприсоединения, катализируемого солями меди, предоставляют широкие возможности для синтеза новых гетероциклических соединений. В качестве исходных субстратов были выбраны малоизученные в синтетическом отношении тритерпеновые спирты: бутироспермол 1 (основной компонент среди тритерпенолов коры тополя) и гоп-20(21)-ен-3β-ол 8 (минорный компонент, изомер моретенола), отличающийся локализацией двойной связи в положении 20,21 цикла Е. Оба соединения выделены из коры тополя черного (Populus nigra L.) - крупнотоннажного продукта переработки биомассы растений рода Populus, являющихся одними из основных лесообразующих и декоративных древесных пород. Впервые синтезированы эпоксиды ацетата бутироспермола по двойным связям в алифатической и циклической части молекулы и эпоксиды ацетата гоп-20(21)-ен-3β-ола в цикле Е. На основе ацетата бутироспермола впервые получены азидоспирты и на их основе 1,2,3-триазолы. В качестве побочных продуктов обнаружены изомерные эпоксидодиолы, образующиеся в результате гидролиза эпоксида по двойной связи 24,25. Все исходные и синтезированные соединения охарактеризованы при помощи спектроскопии ЯМР ¹³С и ¹H.